Διότι τόσην εὐτέλειαν ἔδειξεν εἰς ὅλα του τὰ ἐνδύματα καὶ τόσον ἤλλαξε τὴν πολιτείαν του καὶ ὅλα τὰ ἤθη του καὶ αὐτὰ τὰ ἐξωτερικὰ φαινόμενα, ὥστε πολλάκις ἐνόμισάν τινες ὅτι ἔχασε τὰς φρένας του. Ἀλλ’ ὁ γενναῖος ἐκεῖνος δὲν ἔβαλεν οὐδόλως εἰς τὸν νοῦν του τὴν ἀτιμίαν καὶ καταισχύνην ταύτην. Εἰς δὲ τὴν ἐγκράτειαν καὶ τὴν νηστείαν τόσον προθύμως ἐδόθη, ὥστε μὲ ἄρτον μόνον καὶ ὕδωρ ἱκανοποίει τὴν ἀνάγκην τοῦ σώματος, ἀποφεύγων καὶ κατὰ ταῦτα τὸν χορτασμόν. Ὁμοίως δὲ καὶ διὰ πᾶσαν ἄλλην ἀρετὴν ἠγωνίζετο καθ’ ὑπερβολήν. Φθάσας δὲ εἰς τὸ εἰκοστὸν ἔτος τῆς ἡλικίας του, τοιαύτην μετερχόμενος πολιτείαν, οὔτε εἰς τὰς παρακλήσεις τοῦ βασιλέως ὑπήκουσεν, οὔτε εἰς τὰς μεγάλας ὑποσχέσεις ἀπέβλεψεν, ἀλλ’ ἀφ’ οὗ κατέπεισεν ὅλους τοῦ οἴκου του καὶ τοὺς πλησιεστέρους συγγενεῖς του καὶ τοὺς πλέον καλοπροαιρέτους δούλους των, νὰ δεχθοῦν τὸ Ἀγγελικὸν Σχῆμα καὶ τοὺς ἐγκατέστησεν εἰς Μοναστήρια, ἀνεχώρησεν ἀπὸ τὴν Κωνσταντινούπολιν μὲ τοὺς ἀδελφούς του καὶ πηγαίνων εἰς τὸ Ἅγιον Ὄρος ἔμεινεν εἰς τὴν Λαύραν τοῦ Βατοπαιδίου ὑποταχθεὶς εἰς τὸν θεῖον Νικόδημον (ὅστις ἦτο θαυμάσιος ἡσυχαστὴς καὶ ἔλαμπε κατά τε πρᾶξιν καὶ θεωρίαν), ἐκεῖ δὲ ἔλαβε καὶ τὸ Ἀγγελικὸν σχῆμα. Ἀφοῦ δὲ ἔγινε Μοναχὸς ὁ Ἅγιος πόσον ἠγωνίσθη καὶ πόσον ἐπροχώρησεν εἰς τὴν πρᾶξιν ὁμοῦ καὶ τὴν θεωρίαν, ἀκούσατε.

Διήνυε τὸ δεύτερον ἔτος ἀγωνιζόμενος κατὰ Θεὸν μὲ νηστείας καὶ ἀγρυπνίας, μὲ συγκέντρωσιν τῶν λογισμῶν καὶ ἀκατάπαυστον προσευχήν, προβάλλων πάντοτε τὴν Θεοτόκον ὁδηγὸν ὁμοῦ καὶ προστάτιδα καὶ μεσίτριαν, καὶ ἀνὰ πᾶσαν στιγμὴν καὶ ὥραν θέτων μὲ προσευχὰς ἔμπροσθεν εἰς τοὺς ὀφθαλμούς του τὴν βοήθειάν της. Ἐν μιᾷ λοιπὸν τῶν ἡμερῶν, ἐκεῖ ὅπου ἡσύχαζε κατὰ μόνας καὶ εἶχεν ὅλους τοὺς λογισμούς του συγκεντρωμένους εἰς τὸν ἑαυτόν του καὶ εἰς τὸν Θεόν, ἐφάνη ἔξαφνα ἐμπροσθέν του εἷς σεμνοπρεπὴς καὶ σεβάσμιος (ἦτο ὁ Ἰωάννης ὁ Θεολόγος) καὶ κοιτάζων μὲ ἱλαρὸν ὄμμα τὸν Γρηγόριον τοῦ εἶπεν· «Ἦλθον, τέκνον, ἀπεσταλμένος ἀπὸ τὴν Ἁγιωτέραν τῶν ἁπάντων καὶ Βασίλισσαν τῶν οὐρανῶν διὰ νὰ σὲ ἐρωτήσω, διὰ ποίαν αἰτίαν ἀνὰ πᾶσαν ὥραν φωνάζεις πρὸς τὸν Θεόν· φώτισόν μου τὸ σκότος, φώτισόν μου τὸ σκότος;». Ἀπεκρίθη ὁ Γρηγόριος· «Καὶ τί ἄλλο πρέπει νὰ ζητῶ ἐγώ, ὅστις εἶμαι ἐμπαθὴς καὶ πλήρης ἁμαρτιῶν παρὰ νὰ ἐλεηθῶ καὶ νὰ φωτισθῶ, διὰ νὰ γνωρίζω τὸ θέλημά του τὸ Ἅγιον καὶ νὰ τὸ ἐκτελῶ;».