Ὁ δὲ Γρηγόριος ἀναγινώσκων καθ’ ἑκάστην τὰς θείας Γραφὰς ἐφωτίζετο περισσότερον καὶ ἐθέλγετο καθ’ ὥραν εἰς τὸν ἔνθεον ἔρωτα. Ἔχων δὲ πόθον νὰ πλησιάσῃ εἰς τὸν ποθούμενον ταχύτερον, ἐσκέφθη νὰ ὑπάγῃ εἰς τὰ Ἱεροσόλυμα. Ἦτο δὲ τότε δέκα ὀκτὼ ἐτῶν καὶ πολλὰ τοῦ Θεοῦ δεόμενος νὰ τὸν ἀξιώσῃ τοῦ ποθουμένου, τὸν ἠξίωσεν ὁ Κύριος θείας φωνῆς καὶ τὸν καθωδήγησε μὲ τὸν ἑξῆς θαυμάσιον τρόπον. Νύκτα τινά, ἐνῷ ὁ Ὅσιος ἐκοιμᾶτο ἔμπροσθεν τῆς κλίνης τοῦ Ἀρχιδιακόνου Δονάτου ἢ Δαμιανοῦ καλουμένου, ἀκούει φωνὴν θείου Ἀγγέλου ἐκ τρίτου καλοῦσαν αὐτόν, ὥς ποτε τὸν Προφήτην Σαμουήλ, καὶ λέγουσαν· «Γρηγόριε, εἰσηκούσθη ἡ δέησίς σου· λοιπὸν τάχυνον καὶ πορεύθητι». Ὁ δέ, νομίζων ὅτι ὁ Δονᾶτος τὸν ἐκάλεσεν, ἠγέρθη καὶ τοῦ λέγει· «Τί με θέλεις;». Ὁ δὲ ἀπεκρίθη καὶ τοῦ λέγει· «Ἐγὼ δὲν σὲ ἐκάλεσα». Ἀφοῦ δὲ ἔπεσεν, ἤκουσε πάλιν τὴν αὐτὴν φωνῆν καὶ τὸ λέγει τοῦ Ἀρχιδιακόνου, ὅστις τοῦ ἀπεκρίθη· «Ὅταν ἀκούσῃς νὰ σοῦ φωνήσῃ πάλιν τις, εἰπὲ ταῦτα· Τί με προστάσσεις, Κύριε, τὸν δοῦλον σου;».

Ἀκούσας λοιπὸν ἐκ τρίτου τὴν φωνὴν ὁ Ἅγιος, εἶπε καθὼς ὁ Ἀρχιδιάκονος τὸν ἐδίδαξεν. Ὁ δὲ Ἄγγελος τοῦ λέγει· «Ὕπαγε εὐθὺς εἰς τὸν λιμένα, ὅπου ἀναχωρεῖ πλοῖον διὰ τὴν Καρθαγένην (τὸ νῦν καλούμενον Τούνεζι) [2], καὶ ἀπ’ ἐκεῖ πηγαίνεις εἰς τὰ Ἱεροσόλυμα». Τότε εὐχαριστήσας τὸν Θεὸν ὁ θεῖος Γρηγόριος ἔφυγεν εὐθύς, ἀφήσας κοιμώμενον τὸν Ἀρχιδιάκονον καὶ εἰσελθὼν εἰς τὸ πλοῖον ἔπλευσεν εἰς Καρθαγένην. Ὅταν δὲ ἔφθασεν ἐκεῖ, τοῦ ἔδωκεν ὁ πλοίαρχος οἶκον τινὰ ἐξοχικὸν νὰ μείνῃ ὀλίγας ἡμέρας, διότι τὸν ηὐλαβήθη κατὰ τὴν ὁδὸν διὰ τὰς προσευχὰς καὶ νηστείας, τὰς ὁποίας ἐποίει, κάμνων τρεῖς ἡμέρας ἢ καὶ μίαν ἑβδομάδα χωρὶς νὰ φάγῃ τι. Τοῦτο ἀναγγείλας ὁ πλοίαρχος εἰς τὸν Ἀρχιερέα τῆς πόλεως, τὸν ἐκάλεσεν ἐκεῖνος καὶ τὸν ἐξήτασε πόθεν ἦτο καὶ ποῦ ὑπάγει· ὁ δὲ Ἅγιος τοῦ εἶπε τὴν ὑπόθεσιν· φιλεύσας δὲ αὐτὸν ὁ Ἀρχιερεὺς τὸν ηὐχήθη νὰ ὑπάγῃ εἰς Σιὼν κατευόδιον. Μετὰ δέ τινας ἡμέρας, καθεζόμενος εἰς τὸν Ναὸν τοῦ Μεγαλομάρτυρος Ἰουλιανοῦ, φαίνονται πρὸς αὐτὸν τρεῖς Μοναχοὶ σεμνοπρεπεῖς, ἀπὸ τοὺς ὁποίους ὁ εἷς ἐκάθησεν, οἱ δὲ δύο ἐστέκοντο μὲ φόβον πολὺν καὶ εὐλάβειαν. Τότε ὁ Γρηγόριος προσεκύνησεν αὐτὸν καὶ ἵστατο μὲ τοὺς ἄλλους δύο ἔμφοβος, πρὸς τὸν ὁποῖον εἶπεν ἐκεῖνος ὅστις ἐκάθητο· «Ἐπειδὴ τὴν ἀγαθὴν μερίδα προέκρινες, γνώριζε ὅτι δὲν θέλει αὕτη ἀφαιρεθῆ ἀπὸ σέ, δοῦλε τοῦ Θεοῦ Γρηγόριε».