Ἐνουθέτει δὲ ὁ Ὅσιος τοὺς Μοναχοὺς θαυμασιώτατα καὶ διὰ ψυχοσωτηρίων λόγων, τόσον ὥστε ἐκεῖνοι ἐξίσταντο διὰ τὴν σύνεσιν αὕτοῦ. Ἔλεγον δὲ οἱ ἀδελφοί, ἄλλος μέν, ὅτι εἶδεν Ἄγγελον Κυρίου κρατοῦντα εἰς τὴν δεξιὰν αὐτοῦ κηρὸν μελίσσης πλήρη μέλιτος, τὸν ὁποῖον προσέφερεν εἰς τὸν Ὅσιον, ἄλλος δέ, ὅτι εἶδε περιστερὰν καθεζομένην ἐπὶ τῆς κεφαλῆς αὐτοῦ καὶ ἐκεῖθεν πετῶσαν εἰς τὰ οὐράνια. Ὅταν δὲ οἱ Μοναχοὶ ἔλεγον ταῦτα, ἠξιώθη καὶ ἄλλου ὑψηλοτέρου ὁράματος ὁ Ὅσιος. Εἶδεν ὅτι ἡρπάγη μέχρι τοῦ οὐρανοῦ καὶ ἀνῆλθεν ἑπτὰ κλίμακας. Ἐρωτήσας δὲ τίς ἦτο ὁ τόπος ἐκεῖνος, ἤκουσε φωνὴν λέγουσαν· «Εἶναι οἱ ἑπτὰ οὐρανοὶ τοὺς ὁποίους ἀνῆλθες καὶ τώρα βλέπεις καὶ τὸν Παράδεισον». Εἶδε δὲ ἐντὸς αὐτοῦ παλάτιον πάμφωτον καὶ πηγὴν μύρον ἀναβλύζουσαν, ἀλλ’ ἀνθρώπους δὲν εἶδεν, εἰ μὴ μόνον τὸν Ἀδὰμ καὶ τὸν λῃστήν. Ὅτε δὲ συνῆλθεν, ἐξωμολογήθη εἰς τὸν Ἰωάννην τὸ ὅραμα, ἐκεῖνος δὲ ἐδόξαζε τὸν Θεόν, τὸν δωρήσαντα τοσαύτην χάριν εἰς τὸν δοῦλον Αὐτοῦ τὸν εὐλογημένον Συμεών.

Εἶχε δὲ καὶ τὴν ἑξῆς ἀρετὴν ὁ μακάριος. Ὅταν ἤρχετό τις πτωχός, ἐξεδύετο τὸ ράσον του καὶ ἔδιδε τοῦτο εἰς τὸν πτωχόν, μένων αὐτὸς γυμνὸς πολλάκις ἐν ὥρᾳ χειμῶνος. Ὁ δὲ Ἰωάννης, λυπούμενος αὐτὸν διὰ τὴν τοιαύτην κακοπάθειαν, ἔδιδεν ἄλλο ἱμάτιον. Ἄλλοτε ἔμεινεν ἐπὶ ἕνα χρόνον κατὰ γῆς καθήμενος καὶ ἐκόλλησαν οἱ μηροὶ αὐτοῦ μετὰ τῶν κνημῶν του. Ἐσάπησαν δὲ αἱ σάρκες του καὶ ἀπέπνεον ἀνυπόφορον δυσωδίαν. Ὅθεν ὁ Ἰωάννης ἔφερεν ἰατρὸν διὰ νὰ τὸν θεραπεύσῃ. Ἀλλ’ ὁ Ὅσιος, μειδιάσας εἶπε· «Ζῇ Κύριος ὁ Θεός μου, ὅστις καὶ θέλει μὲ θεραπεύσει, πρὸς τὸν ὁποῖον ἐκ κοιλίας μητρός μου ἐμαυτὸν ἀφιέρωσα. Ὅθεν ἄς πράξῃ τὸ θέλημα Αὐτοῦ». Καὶ πράγματι, ταῦτα λέγων, ὤ τοῦ θαύματος! ἐγένετο τελείως ὑγιής. Οὕτω πολιτευόμενος ὁ Ὅσιος διὰ τῆς προσευχῆς του, κατεβίβασεν ἐξ οὐρανοῦ φλόγα πολύφωτον, ἥτις, ὡς ἄλλοτε οἱ Ἀπόστολοι κατὰ τὴν ἡμέραν τῆς Πεντηκοστῆς, ἐφώτισεν αὐτὸν διὰ Πνεύματος Ἁγίου καὶ ἤρχισε νὰ συνθέτῃ λόγους περὶ μετανοίας καὶ μελλούσης Κρίσεως, ἑρμηνεύων χωρία τῶν θείων Γραφῶν καὶ δυσνόητα κείμενα, καταπλήσσων ἅπαντας.

Πληρούμενος δὲ ἔτι μᾶλλον θείας Χάριτος ὁ μακάριος Συμεὼν καὶ καθ’ ἑκάστην ἀνερχόμενος πρὸς θερμοτέραν πίστιν, προσέταξε νὰ κατασκευάσουν δι’ αὐτὸν στῦλον ὕψους τεσσαράκοντα ποδῶν.