Εἰς ὀλίγον καιρὸν ἀπέθανεν ὁ Σέργιος ὁ πατήρ του, ἡ δὲ μήτηρ ἐξετάσασα ἐπιμελῶς εὗρε μὲ κόπον πολὺν τὸν τέκνον της· ἀλλὰ δὲν ἠμπόδισεν αὐτὸν ἀπὸ τὴν σωτήριον ὁδόν, ἀλλὰ μάλιστα τὸν ἐπῄνεσε· μόνον μίαν χάριν τοῦ ἐζήτησε· νὰ ὑπάγῃ εἰς ἄλλο Μοναστήριον, εἰς τὸ ὁποῖον ἦτο ὁ ἕτερος ἀδελφός του καὶ νὰ συναγωνίζωνται ὁμοῦ, διὰ νὰ ἔχῃ ὁ εἷς τὸν ἕτερον παραμυθίαν καὶ βοήθειαν.
Διὰ νὰ κάμῃ λοιπὸν τὸ θέλημα τῆς μητρός του ὁ Γρηγόριος ἐπῆγεν εἰς ἐκεῖνο τὸ Μοναστήριον, τοῦ ὁποίου ὁ Καθηγούμενος ἦτο αἱρετικὸς ὁ ἄθλιος καὶ ὁπόταν τὸ ἠννόησεν ὁ Ἅγιος δὲν τὸ ὑπέμεινεν, ὡς ζηλωτὴς τῆς εὐσεβείας θερμότατος, ἀλλὰ τὸν ἤλεγξε παρρησίᾳ ἔμπροσθεν ὅλης τῆς ἀδελφότητος ἐκεῖνος δὲ θυμωθεὶς ἔδειρε δυνατὰ τὸν Ἅγιον, ὁ ὁποῖος ἔφυγε καθὼς ἦτο μὲ τὰς πληγὰς καὶ ἐπῆγεν αἱματωμένος εἰς ἕτερον Μοναστήριον, εἰς τὸ ὁποῖον ἦτο συγγενής τις τῆς μητρός του Ἡγούμενος, Συμεὼν ὀνομαζόμενος, ὅστις ἦτο και Ἀρχιμανδρίτης εἰς ὅλα τὰ Μοναστήρια τῆς Δεκαπόλεως. Δεχθεὶς λοιπὸν ἐκεῖνος μετὰ πάσης χαρᾶς τὸν Γρηγόριον τὸν ἐπαίδευσεν εἰς πᾶσαν ἀρετήν, ὡς πρακτικὸς ὅπου ἦτο καὶ ἔμπειρος. Ἀφοῦ ἔκαμεν εἰς ἐκείνην τὴν ἁγίαν Μονὴν ἔτη δέκα τέσσαρα, ἔγινεν εἰς ὅλους αἰδέσιμος, καὶ τὸν ηὐλαβοῦντο ὡς ἐνάρετον καὶ ἅγιον ἄνθρωπον, ἐπειδὴ ὅλας τὰς ἀρετὰς ἀπέκτησε, καὶ ἐξόχως τὴν θεομίμητον ὑπακοὴν καὶ ταπείνωσιν· τότε λοιπὸν γινώσκων ὁ Ἅγιος ὅτι ἠδύνατο νὰ κατοικήσῃ καὶ μόνος, παρεκάλεσε τὸν Ἀρχιμανδρίτην νὰ τοῦ δώσῃ συγχώρησιν, νὰ καθήσῃ εἰς κελλίον διὰ νὰ μὴ ἔχῃ τινὰ φροντίδα τελείως.
Ὁ δὲ Ἡγούμενος, γνωρίζων ὅτι ἦτο καλὴ ἡ γνώμη του καὶ ὁ σκοπὸς ἔνθεος, τὸν προσέταξε καὶ ἐπῆγεν εἴς τι σπὴλαιον, ὅπερ ἦτο εἰς κρημνὸν βαθύτατον. Εἰσελθὼν λοιπὸν εἰς αὐτὸ ὁ Ἅγιος χαίρων ἔμεινεν ἐκεῖ μόνος εἰς μόνον τὸν Θεὸν προσευχόμενος· ἀλλὰ πάλιν εὗρε καὶ ἐκεῖ μεγάλην ἐνόχλησιν, ὅτι εἰς τὸν τόπον αὐτὸν κατῴκουν πλῆθος δαιμόνων, οἵτινες ἐκάκισαν ἰδόντες τὸν Ἅγιον καὶ πολλὰ ἐπάσχισαν νὰ τὸν διώξουν μὲ διάφορα μηχανεύματα. Καὶ πρῶτον μὲν ἐφώναζον λέγοντες· «Ἔξελθε ἀπὸ τὴν κατοικίαν μας, ὅτι πολλὰ κακὰ μέλλεις νὰ πάθῃς ἀπὸ ἡμᾶς». Ἔπειτα ἔγιναν ὅλοι σκορπίοι καὶ ἔτρεχον κατεπάνω του· αὐτὸς δὲ ἵστατο προσευχόμενος, ὅταν δὲ πάλιν ἐμετάνιζεν ἕως τὴν γῆν, τὸν ἐδάγκανον εἰς τὰς χεῖρας. Ὁ Ἅγιος ὅμως, ἔχων εἰς τὸν Θεὸν τὴν ἐλπίδα του, δὲν ἐλάμβανεν ὑπ’ ὄψιν τὰς πληγάς των ὡς νηπίων τοξεύματα· ὅθεν βλέποντες ὅτι δὲν ἠδύναντο οἱ ἀδύνατοι νὰ τὸν διώξουν, ἐδιώχθησαν αὐτοί.