Μὲ ταῦτα καὶ ἄλλα παρόμοια ψυχωφελῆ ὑποδείγματα ἐπροθυμοποίει τοὺς νέους ὁ Γέρων διὰ νὰ μὴ ὀκνεύσουν ποτὲ εἰς τὴν θείαν βούλησιν, βλέπων πὼς ἦσαν πολὺ τρυφεροὶ καὶ δὲν ἦσαν συνηθισμένοι εἰς τὴν σκληραγωγίαν καὶ κακοπάθειαν. Ἔπειτα, διὰ νὰ τοὺς δοκιμάσῃ ἠρώτησεν αὐτούς, ἐὰν ἤθελον νὰ τοὺς κουρεύσῃ εὐθὺς ἢ νὰ κάμουν τὴν δοκιμὴν κατὰ τὴν συνήθειαν πρότερον. Οὗτοι δὲ εἶπον μὲ μίαν γνώμην καὶ οἱ δύο, νὰ τοὺς κουρεύσῃ τὸ συντομώτερον. Μάλιστα ὁ Συμεὼν τοῦ εἶπεν, ὅτι ἐὰν δὲν τοὺς κουρεύσῃ εὐθύς, θὰ ὑπάγουν εἰς ἄλλο Μοναστήριον. Οὕτως εἶπε, διότι ἦτο ἄκακος καὶ ἀπονήρευτος. Ἀλλ’ ὁ Ἰωάννης ἦτο γνωστικὸς καὶ σοφώτερος· ἤξευρον ὅμως καὶ οἱ δύο ἑλληνικὰ γράμματα, καὶ ἦσαν εἰς ἄκρον πεπαιδευμένοι. Τότε τοὺς ἐξήτασε καὶ χωριστὰ ἕνα πρὸς ἕνα ὁ πάνσοφος, διὰ νὰ καταλάβῃ τὸν πόθον αὐτῶν καλλίτερα, δοκιμάζων δὲ μόνον τὸν Συμεὼν τοῦ ἔλεγεν· «Ὁ σύντροφός σου μοὶ ὑπεσχέθη νὰ μείνῃ ἀκόμη ἓν ἔτος λαϊκὸς διὰ δόκιμος». Ὁ δὲ ἀπεκρίνατο· «Ἐὰν αὐτὸς θέλῃ, ἂς κάμῃ ὅπως θέλει, ἀλλ’ ἐγὼ δὲν μένω οὔτε μίαν ἡμέραν κοσμικός. Πλὴν παρακαλῶ τὴν ἁγιωσύνην σου, νὰ τὸν κουρεύσῃς καὶ αὐτὸν συντόμως. Διότι τὸ ἔτος τοῦτο ὑπανδρεύθη καὶ ἔλαβε σύζυγον πλουσίαν καὶ εὔμορφον, μήπως ὁ πόθος της τὸν αἰχμαλωτίσῃ καὶ ὀλιγοστεύσῃ τὸν ἔνθεον αὐτοῦ ἔρωτα». Πάλιν δὲ ὁ Ἰωάννης ἔλεγε μόνος του πρὸς ἐκεῖνον τὸν Ἅγιον Γέροντα μὲ θερμότατα δάκρυα (ἐπειδὴ ἦτο πολὺ κατανυκτικὸς καὶ εἶχε τὰ δάκρυα πολὺ εὔκολα)· «Κάμε, πάτερ, διὰ τὸν Κύριον, κούρευσόν μας σήμερον, ὅτι διὰ τὸν Συμεὼν φοβοῦμαι· διότι ζῇ ἡ μητέρα του, πρὸς τὴν ὁποίαν ἔχει τοσαύτην ἀγάπην, ὥστε ἐκοιμῶντο μαζὶ ἕως σήμερον καὶ δὲν ἠδύναντο οὔτε ἡμέραν οὔτε νύκτα νὰ ἀποχωρισθῶσιν».
Ὅταν ἐγνώρισεν ὁ Ὅσιος τὴν σταθερὰν ἰδέαν τῶν νέων, τότε ἐπληροφορήθη, ὅτι καὶ ὁ Θεὸς δὲν θέλει τοὺς καταισχύνει, ἐπειδὴ ὁλοψύχως τὸν ἐπόθησαν καὶ προσέδραμον εἰς αὐτὸν ἀδιστάκτως. Ὅθεν ἔφερε τὸ ψαλίδιον καὶ τὸ ἔθεσεν εἰς τὴν ἁγίαν Τράπεζαν, ἀπὸ τὴν ὁποίαν τὸ ἔλαβον αὐτοὶ κατὰ τὴν τάξιν καὶ δώσαντες αὐτὸ εἰς τὰς χεῖράς του, τοὺς ἐκούρευσε καὶ τοὺς ἐνέδυσεν ἱμάτια πεπαλαιωμένα τοῦ ἁγίου καὶ ἀγγελικοῦ σχήματος ἁρμόδια. Μετὰ ταῦτα πάλιν ἐκάθισεν ὅλην ἐκείνην τὴν ἡμέραν, νουθετῶν αὐτοὺς ὁ Ἡγούμενος, διότι προέβλεπεν, ὅτι ὀλίγον καιρὸν θὰ ἔμεναν εἰς τὸ Μοναστήριον. Ἦτο δὲ τότε Σάββατον, ὅταν τοὺς ἐκούρευσε, ἤθελε δὲ τὴν ἑπομένην ἡμέραν εἰς τὴν λειτουργίαν νὰ τοὺς τελειώσῃ Μοναχούς, νὰ τοὺς ἐνδύσῃ τὸ ἀγγελικὸν σχῆμα.