Κατὰ τὸ 1770 ἐξ αἰτίας τῶν ὑπὸ τῶν Τούρκων κατὰ τῶν Χριστιανῶν ἐν Σμύρνῃ διωγμῶν καὶ σφαγῶν, ἐξαγριωθέντων διὰ τὴ πυρπόλησιν τοῦ στόλου αὐτῶν ὑπὸ τῶν Ρώσων παρὰ τὸν Τσεσμέν, ἀνεχώρησεν ἐκεῖθεν καὶ ἐπανῆλθεν εἰς τὴν πατρίδα αὐτοῦ Νάξον, ἔνθα ὁ τότε Μητροπολίτης Παροναξίας Ἄνθιμος Βαρδῆς προσέλαβεν αὐτὸν ὡς γραμματέα καὶ ἀκόλουθόν του, ἔχων σκοπὸν νὰ προπαρασκευάσῃ αὐτὸν ἁρμοδιώτερον «ἐπὶ τὰ τελεώτερα τῆς χάριτος» καὶ εἰσαγάγῃ κατόπιν εἰς τὸ ἱερατικὸν στάδιον, «εἰς διακονίαν Κυρίου». Ἐπὶ 5 ἔτη ἔμεινε πλησίον τοῦ Ἀνθίμου ἐν Νάξῳ ὅπου καὶ τῷ ἐδόθη εὐκαιρία νὰ γνωρισθῇ μετὰ τῶν ὁσιωτάτων καὶ ἐναρέτων Ἁγιορειτῶν Ἱερομονάχων Γρηγορίου καὶ Νήφωνος καὶ τοῦ Μοναχοῦ Ἀρσενίου, ἀνδρῶν τῇ ἀληθείᾳ τοὺς πλείστους ὑπερεχόντων τῇ ἀρετῇ καὶ σεμνότητι. Οὗτοι ἀφηγήθησαν αὐτῷ τὰ τῆς μοναχικῆς ζωῆς καὶ ἀγγελικῆς πολιτείας τῶν ἀσκητῶν ἐν Ἁγίῳ Ὄρει, καὶ ἐμύησαν τὰ τῆς νοερᾶς προσευχῆς, γνωρίσαντες τοῦτον κατάλληλον καὶ ἐπιδεκτικὸν τῶν μυστηρίων τῆς μακαρίας ταύτης ἐργασίας. Ἐκ τῆς συναναστροφῆς καὶ συνομιλίας μετὰ τῶν Ὁσίων τούτων ἀνδρῶν ἠχμαλωτίσθη ἡ καρδία τοῦ μακαρίου πρὸς ἔνθεον ζῆλον καὶ ἀνεφλέγη πρὸς πόθον τῆς ἀγγελικῆς ζωῆς τῶν μοναστῶν τοῦ Ἄθωνος.
Ἐπειδὴ δὲ πολλὰ εἶχεν ἀκούσει περὶ τῆς ἀρετῆς καὶ σοφίας τοῦ Μητροπολίτου Κορίνθου Ἁγίου Μακαρίου τοῦ Νοταρᾶ, ἦλθε καὶ συνήντησεν αὐτὸν εἰς Ὕδραν, διατρίβοντα ἐκεῖ, διὰ νὰ ἐνισχυθῇ καὶ φωτισθῇ παρ’ αὐτοῦ ἔτι περισσότερον εἰς τὴν κατὰ Χριστὸν ἀσκητικὴν ζωήν, πρὸς τὴν ὁποίαν εἶχεν ἤδη κατευθύνει ὅλην τὴν ροπὴν τῆς ψυχῆς του. Ἐκ τῆς ἁγίας αὐτῆς συναντήσεως ἀνεπτύχθη στενὸς καὶ ἰσόβιος ἐν Πνεύματι Ἁγίῳ σύνδεσμος καὶ βαθεῖα ἀγάπη καὶ ἐκτίμησις μεταξὺ τῶν δύο τούτων ἁγίων καὶ θεοφόρων ἀνδρῶν. Ἐκεῖ ἐγνώρισεν ἐπίσης τὸν περιβόητον διὰ τὴν ἀρετὴν αὐτοῦ Μοναχὸν Σίλβεστρον τὸν Καισαρέα, ἔξω τῆς νήσου ἐν κελλίῳ ἐρημικῷ ἀσκούμενον, «τὸν ὑψίνουν καὶ πλατύνουν, τὸ μέλι τῆς ἡσυχίας καὶ θεωρίας τρεφόμενον», παρὰ τοῦ ὁποίου ἐπὶ πλέον ἐξεκαύθη καὶ ἀνεπτερώθη εἰς τὴν ἀγγελικὴν τῶν Μοναχῶν πολιτείαν καὶ διαγωγήν.
Καιομένην ἔχων ἤδη τὴν καρδίαν πρὸς τὴν ἐν πνεύματι μακαρίαν ζωὴν καὶ τὰ τελειότερα τοῦ Πνεύματος χαρίσματα, λαβὼν συστατικὰ παρὰ τοῦ ρηθέντος Γέροντος Σιλβέστρου γράμματα, ἀνεχώρησεν ἐκ τῆς Νάξου κατὰ τὸ 1775 διὰ τὸ Ἅγιον Ὄρος, ἀρνησάμενος κόσμον καὶ ἑαυτόν, κατὰ τὴν τοῦ Κυρίου φωνήν, ἐπιθυμῶν νὰ ἄρῃ τὸν γλυκὺν καὶ χρηστὸν τοῦ Σωτῆρος Σταυρόν.