ΛΕΟΝΤΙΟΣ ὁ Ὅσιος Πατὴρ ἡμῶν ἔζη κατὰ τοὺς χρόνους τῶν τελευταίων Παλαιολόγων (Κωνσταντῖνος ΙΑ’ 1449-1453) καὶ τοὺς μετέπειτα χρόνους, ἦτο δὲ ἀπὸ τὴν Πελοπόννησον, ἐκ τῆς πόλεως Μονεμβασίας. Οἱ γονεῖς του ἦσαν πλούσιοι, θεοφιλεῖς καὶ ἐπίσημοι τῆς πατρίδος των, μάλιστα δὲ ὁ πατὴρ αὐτοῦ, Ἀνδρέας ὀνόματι, ἦτο ἐξουσιαστὴς ὅλης τῆς Πελοποννήσου, τῆς ὁποίας τὴν ἐξουσίαν εἶχεν ἐμπιστευθῆ εἰς αὐτὸν ὁ εὐσεβὴς βασιλεὺς Ἀνδρόνικος· ἦτο δὲ καὶ εἰς τὴν πατρίδα του λαμπρὸς καὶ εἱς τοὺς βασιλεῖς ἀγαπητός.
Ἐκ τοιούτων λοιπὸν εὐγενῶν γονέων γεννηθεὶς ὁ εὐλογημένος Λέων (τοῦτο ἦτο τὸ κοσμικόν του ὄνομα) καὶ τοιαύτας καλὰς ἀρχὰς ἔχων, ἀνετρέφετο ἀπὸ τὰς πρώτας ἀρχὰς τῆς ἡλικίας του μὲ εὐγενικὰ καὶ χρηστὰ ἤθη· καὶ πρῶτον μὲν ἐλθὼν εἰς ἡλικίαν δεκτικὴν μαθημάτων, ἐδόθη εἰς τὴν μάθησιν καὶ γνωρίσας τὸ καλὸν τῆς μαθήσεως καὶ τὴν γλυκύτατα αὐτῆς αἰσθανθείς, ἐπεθύμησεν ὄχι ἁπλῶς νὰ μάθῃ, ἀλλὰ νὰ φθάσῃ εἰς τὸ ἄκρον καὶ εἰς τὴν τελειότητα τῶν ἐπιστημῶν· ὅθεν εἰς ὀλίγα ἔτη ὄχι μόνον τὰς ἐπιστήμας ἔμαθεν, ἀλλὰ καὶ πολλὰς διαλέκτους, διὰ τὴν ὀξύτητα τοῦ νοός του καὶ τὴν καθαρότητα τῆς ζωῆς του. Ἔπειτα πέμπεται παρὰ τοῦ πατρός του εἰς τὴν Κωνσταντινούπολιν, ἀφ’ ἑνὸς μὲν διὰ νὰ συναναστραφῇ μὲ τοὺς ἐκεῖ φιλοσόφους, πρὸς περισσοτέραν του ἄσκησιν καὶ ἐκπαίδευσιν, ἀφ’ ἑτέρου δὲ διὰ νὰ συνειθίσῃ τὰς βασιλικὰς ὑποθέσεις καὶ νὰ λάβῃ τὴν ἀπαιτουμένην προκοπὴν εἰς αὐτάς, διατρίβων μέσα εἰς τὰ βασίλεια· ὃ καὶ ἐγένετο. Διότι εἰς τὴν φιλοσοφίαν ἐστάθη πολὺς καὶ εἰς τὴν φρόνησιν ἐπαινετὸς καὶ εἰς τὴν ἀρετὴν θαυμαστός, τόσον ὥστε καὶ ὁ ἴδιος ὁ βασιλεὺς ὑπερβολικὰ τὸν ἠγάπα καὶ κατὰ πολλὰ τὸν ἐτίμα.
Ἀφοῦ ὁ πατήρ του ἀπέθανεν, ἐπέστρεψεν εἰς τὴν πατρίδα του, τὴν Μονεμβάσιαν, καὶ ὁ τοσοῦτον μέγας φιλόσοφος καὶ θαυμαστὸς εἰς ὅλους καὶ παρὰ τῶν βασιλέων τιμώμενος, ἔρχεται καὶ ὑποτάσσεται χριστομιμήτως μὲ ὅλην τὴν ταπείνωσιν εἰς τὴν μητέρα του Θεοδώραν· ἔπειτα θέλουσα ἐκείνη νὰ ἀποσπασθῇ ἀπὸ τὸν κόσμον καὶ νὰ ἐξέλθῃ ἀπὸ τῶν βιοτικῶν πραγμάτων τὴν μέριμναν, διὰ νὰ ὑπάγῃ εἰς Μοναστήριον, νὰ διέλθῃ θεαρέστως τὸ ὑπόλοιπον τῆς ζωῆς της, παρεκίνησε τὸν υἱόν της νὰ νυμφευθῇ καὶ νὰ ἀναλάβῃ ἐκεῖνος τὴν φροντίδα τῶν πραγμάτων των καὶ νὰ μένῃ κληρονόμος τοῦ πατρικοῦ πλούτου·