Ἡ πρὸς τὸν Πνευματικόν του Πατέρα Ὅσιον Ἀθανάσιον ἀγάπη καὶ ἐκτίμησίς του τὸν ὡδήγησεν εἰς τὸ νὰ ἐκλέξῃ ὡς τόπον τῆς ἀσκήσεώς του τὴν Ἱερὰν αὐτὴν Μονὴν τοῦ Σωτῆρος καὶ τῆς Παναγίας, τὴν ἐπὶ τοῦ Πλατυλίθου, τοῦ κατ’ ἐξοχὴν Μετέωρον καλουμένου, εἰς τὴν ὁποίαν μέχρι σήμερον τιμᾶται ὡς Πατὴρ καὶ Κτίτωρ αὐτῆς καὶ διὰ τὰς ἐξαιρετικὰς ὑπηρεσίας, τὰς ὁποίας προσέφερεν εἰς τὴν Μονὴν καὶ διὰ τὴν ἀρετὴν αὐτοῦ.

Διάφοροι ἐπιγραφαὶ διατηρούμεναι μέχρι σήμερον εἰς τὴν Μονὴν μαρτυροῦσι τὰς δωρεὰς καὶ τὰς δαπάνας τοῦ Ὁσίου Ἰωάσαφ διὰ τὴν ἀνακαίνισιν καὶ ἐπέκτασιν τῶν ὑπαρχόντων τότε, Ἱερῶν Ναῶν καὶ Μονῶν καὶ διὰ τὴν ἀνοικοδόμησιν νέων τοιούτων. Διὰ νὰ ἐπαρκέσῃ μάλιστα εἰς τὰς δαπάνας ταύτας ὁ μακάριος Ἰωάσαφ ἐζήτησε καὶ τὴν συνδρομὴν τῆς ἀδελφῆς του Ἀγγελίνας Δούκαινας Παλαιολογίνας, χήρας τοῦ Δεσπότου τῆς Ἠπείρου Θωμᾶ Παλαιολόγου, ἡ ὁποία προθύμως τὸν συνέτρεξεν εἰς τοῦτο. Μὲ ἔξοδα ἰδικά του καὶ τῆς ἀδελφῆς του, ὅπως μαρτυροῦν αἱ σῳζόμεναι ἐπιγραφαί, ᾠκοδόμησε τὸν Ναὸν τοῦ Σωτῆρος, ἔκτισεν ἀρκετὰ κελλία διὰ νὰ κατοικοῦν εἰς αὐτὰ οἱ Μοναχοὶ καὶ κατεσκεύασε δεξαμενὰς διὰ τὴν ἀποθήκευσιν τοῦ ὕδατος, ἀνήγειρε δὲ ἀκόμη καὶ νοσοκομεῖον, διὰ τὴν περίθαλψιν τῶν ἀσθενῶν.

Λόγῳ ὅμως τῶν κατὰ τὴν ἐποχὴν ἐκείνην συχνῶν ἐπιδρομῶν τῶν Τούρκων εἰς τὰς ἑλληνικὰς χώρας ὁ Ὅσιος Ἰωάσαφ ἠναγκάσθη κατὰ τὸ ἔτος ͵ατϟδ’ (1394) νὰ ἐγκαταλείψῃ τὸ ἀγαπημένον του Μετέωρον καὶ νὰ καταφύγῃ μαζὶ μὲ ἄλλους συνασκητὰς εἰς τὸ Ἅγιον Ὄρος, ὁπόθεν ὅμως, εὐθὺς ὡς ἀποκατεστάθη σχετικὴ ἡρεμία, ἐπανῆλθεν εἰς τὸν προσφιλῆ του βράχον, κατὰ τὸ ἔτος ͵αυα’ (1401), ἵνα ἀπὸ τοῦ ὕψους ἐκείνου τοῦ Μετεώρου, ὡς ἄλλος ἀετὸς ὑπόπτερος, αἰσθητῶς καὶ νοητῶς τῶν ἐπιγείων αἰρόμενος ἀναπέμπει ἀδιαλείπτως τὰς πρὸς τὸν Κύριον δεήσεις του.

Ὁ Ὅσιος Ἰωάσαφ, ὅστις εἰς τὰ διασωθέντα χρυσόβουλλα ὑπογράφεται «Ἰωάννης Οὔρεσης Παλαιολόγος, ὁ διὰ τοῦ θείου καὶ Ἀγγελικοῦ Σχήματος ὀνομασθεὶς Ἰωάσαφ», ὑπῆρξε πνεῦμα λεπτὸν καὶ ἀνώτερον, ἀφωσιωμένος ὁλοψύχως εἰς τὸ ἰδεῶδες τοῦ Μοναχικοῦ βίου. Ἡ ὑπακοή του πρὸς τὸν Πνευματικόν του Πατέρα καὶ τὴν ἀδελφότητα ἦτο παροιμιώδης καὶ ἡ ταπεινοφροσύνη του θαυμαστή, ἡ δὲ ὁλόψυχος συμμετοχή του εἰς τὸν αὐστηρὸν κοινοβιακὸν βίον τῆς ὅλης Μοναχικῆς ἀδελφότητος τοῦ Μετεώρου κατέστησαν αὐτὸν «σεβαστὸν καὶ ποθητὸν τοῖς πᾶσι».