ΙΩΑΣΑΦ ὁ Ὅσιος καὶ Θεοφόρος Πατὴρ ἡμῶν οὗτος ἐγεννήθη περὶ τὰ μέσα τοῦ ΙΔ’ (14ου) αἰῶνος. Πατήρ του ἦτο ὁ σερβικῆς καταγωγῆς ἀλλ’ ἐξ Ἑλληνίδος μητρὸς γεννηθεὶς εὐλαβέστατος καὶ χριστιανικώτατος δεσπότης τῆς Ἠπείρου καὶ Θεσσαλίας Συμεὼν Οὔρεσης, σερβιστὶ Οὐρώς, καὶ μήτηρ του ἡ Θωμαΐς, θυγάτηρ τοῦ δεσπότου τῆς Ἠπείρου Ἰωάννου Β’ τοῦ Παλαιολόγου, ἔλαβε δὲ ὁ Ὅσιος κατὰ τὸ Ἅγιον Βάπτισμα τὸ ὄνομα Ἰωάννης.

Ἐκ παιδικῆς ἡλικίας ὁ χαριτώνυμος οὗτος Ἰωάννης ἀπεστράφη τὸν κόσμον καὶ τὰ τερπνὰ τοῦ κόσμου τούτου, ἔχων διαρκῶς τὸν νοῦν του ἐστραμμένον πρὸς τὸν Θεὸν καὶ οὐδὲν ἄλλο φανταζόμενος εἰμὴ τὰ αἰώνια ἐκεῖνα ἀγαθά, τὰ ὁποῖα ἀπὸ καταβολῆς κόσμου ἡτοίμασεν ὁ Θεὸς διὰ τοὺς ἀγαπῶντας Αὐτόν. Ἦτο τακτικώτατος εἰς τὴν παρακολούθησιν τῶν ἱερῶν Ἀκολουθιῶν τῆς Ἐκκλησίας καὶ συχνάκις ἐπεσκέπτετο Ἱερὰς Μονὰς καὶ Κοινόβια, οὐδὲν ἄλλο ποθῶν εἰμὴ νὰ συναναστρέφεται ὀνομαστοὺς Πατέρας τῆς Μοναχικῆς ζωῆς καὶ νὰ ἀθροίζῃ ὡς ἀκούραστος μέλισσα παρ’ ἑνὸς ἑκάστου ἐξ αὐτῶν τὸ μέλι τῶν πνευματικῶν ἀρετῶν.

Κατὰ τὸ ἔτος ͵ατοα’ (1371) ὁ πατήρ του Συμεὼν Οὕρεσης ἀπέθανε, διάδοχος δὲ αὐτοῦ ἦτο ὁ Ἰωάννης οὗτος, ὅστις κατὰ τὴν ἐποχὴν ἐκείνην διέτριβεν εἰς τὸ Ἅγιον Ὄρος. Πληροφορηθεὶς τότε ὁ καλὸς Ἰωάννης τὸν θάνατον τοῦ πατρός του ἦλθεν εἰς Τρίκκαλα, τὴν πρωτεύουσαν τοῦ κράτους του, διὰ νὰ ἀναλάβῃ τὸν θρόνον. Εἰς τὴν πραγματικότητα ὅμως οὐδὲν ἄλλο ἐσκέπτετο, παρὰ πῶς θὰ ἦτο δυνατὸν νὰ ἀπαλλαγῇ τῆς βασιλικῆς πορφύρας καὶ τῶν φροντίδων τοῦ παρόντος βίου, διὰ νὰ ἀφοσιωθῇ ἐξ ὁλοκλήρου εἰς τὸν Θεὸν καὶ τὴν λατρείαν Αὐτοῦ κατὰ τὸν πόθον τῆς ψυχῆς του.

Περιοδεύσας λοιπὸν ὁ μακάριος τὴν Θεσσαλίαν καὶ τὰ ἄλλα μέρη τῆς ἐπικρατείας του ἦλθε καὶ εἰς τὰ Μετέωρα, ὅπου ἐγνωρίσθη μὲ τὸν Ὅσιον Ἀθανάσιον τὸν Μετεωρίτην, τὸν πρῶτον Κτίτορα τοῦ Μετεώρου. Οἱ δύο οὗτοι ἄνδρες συνεδέθησαν τότε μὲ ἰσχυρὰν ἀμοιβαίαν φιλίαν καὶ ἐκτίμησιν, μὲ ἀποτέλεσμα νὰ προτιμήσῃ ὁ Ἰωάννης ἀντὶ τῆς βασιλικῆς πορφύρας τὸ τρίχινον καὶ πτωχικὸν ράσον τοῦ Μοναχοῦ. Παραχωρήσας λοιπὸν τὸν θρόνον εἰς τὸν συγγενῆ του Ἀλέξιον Ἄγγελον Φιλανθρωπηνὸν ἦλθεν εἰς τὸ Μετέωρον καὶ ὑποταχθεὶς εἰς τὸν Ὅσιον Ἀθανάσιον ἐνεδύθη τὸ μέγα καὶ Ἀγγελικὸν Σχῆμα καρεὶς Μοναχὸς καὶ λαβὼν τὸ ὄνομα Ἰωάσαφ.